何をもって人生の成功とするかはその人の価値観によって違うと思います。社会人経験約１８年の中で私の価値観（主にビジネス的に）での優れた同僚、先輩、後輩の特徴は、世の中の状況や人間関係も十分理解したうえで、自立しており、孤独に耐え、一人で物を考え、価値創造の出来る人です。
ただ、こういう人は極めて少ないか、日本の場合は、キャリアチェンジがまだまだ難しいです。

そういった人たちをいかに多く生み出す教育とキャリアの多様性の正しい理解が必要になっていると思います。

最後の一文は次のようですね。

「そういった人たちをいかに多く生み出すかという教育と
キャリアの多様性の正しい理解が
必要になっていると思います。」

さて
私の理解では、教育にからむ日本社会の様相は、次の二つの極に分化しつつあります。

ひとつは、おとさんがあげているような成功者です。
いまひとつは、その他大勢の大衆です。これはかならずしも失敗者ではありません。

前者はまさしくおとさんのおっしゃる通り、孤独で、一人でものを考えることができ、新しい知識や価値を生み出せる人間です。この人たちは国民の1%でいいのです。そんなに数は必要ないし、そろいもしないでしょう。いつの時代にも必ず存在しています。

問題は後者の場合です。宮台という東大の社会学者がいますが、彼がイヴァン・イリイチという人の概念を応用して「学校化社会」ということを言っています。そして、宮台の同僚の上野千鶴子さんが『サヨナラ学校化社会』という本すら書いています。---いわく、学校化社会の勝ち組に明日はない---。

私の非難する進学塾とはその学校化社会の勝ち組を作ろうとする仕組みなのです。
孤独とはまるで逆、猫も杓子も進学塾という時代ですよね。少なくとも東京はそうです。その中で、孤独や一人でものを考える時間が子どもたちから奪われつづけ、個性あるはずの私立校の存立さえ、個性のない進学塾的なテストで測られることで危うくなりつつある時代なのです。

私の試み、そして、国語専科教室という寺子屋はそれに対して抵抗勢力であろうとしています。